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本文目录

1. 酸度对重氮化反应的影响有哪些
2. 重氮偶合反应条件
3. 重氮化法原理
4. 重氮化反应需要碱性吗

酸度对重氮化反应的影响有哪些

重氮化一般反应条件

（1）反应温度

重氯化反应一般在0-5℃进行,这是因为大部分重氮盐在低温下较稳定,在较高温度下重氮盐分解速度加快的结果.另外亚硝酸在较高温度下也容易分解.重氮化反应温度常取决于重氮盐的稳定性,对-氨基苯磺酸重氮盐稳定性高,重氮化温度可在10-15℃进行；1-氨基萘-4-磺酸重氮盐稳定性更高,重氮化温度可在35℃进行.重氮化反应一般在较低温度下进行这一原则不是绝对的,在间歇反应锅中重氮反应时间长,保持较低的反应温度是正确的,但在管道中进行重氮化时,反应中生成的重氮盐会很快转化,因此重氮化反应可在较高温度下进行.

(2)无机酸的用量和浓度

从反应式可知酸的理论用量为2mol,在反应中无机酸的作用是,首先使芳胺溶解,其次与亚硝酸销生成亚硝酸,最后生成重氮盐.重氮盐一般是容易分解的,只有在过量的酸液中才比较稳定,所以重氮化时实际上用酸量过量很多,常达3mol,反应完毕时介质应呈强酸性(pH值为3),对刚果红试纸呈蓝色．重氮过程中经常检查介质的pH值是十分必要的.

反应时若酸用量不足,生成的重氮盐容易和未反应的芳胺偶合,生成重氮氨基化合物：

Ar-N2Cl+ArNH2——Ar-N＝N—NHAr+HCl

这是一种自我偶合反应,是不可逆的,一旦重氮氨基物生成,即使补加酸液也无法使重氮氨基物转变为重氮盐,因此使重氮盐的质量变坏,产率降低.在酸量不足的情况下,重氮盐容易分解,温度越高,分解越快.

(3)亚硝酸钠的用量

重氮化反应进行时自始至终必须保持亚硝酸稍过量,否则也会引起自我偶合反应.重氮化反应速度是由加入亚硝酸钠溶液加速度来控制的,必须保持一定的加料速度,过慢则来不及作用的芳胺会和重氮盐作用生成自我偶合反应.亚硝酸钠溶液常配成30％的浓度使用．因为在这种浓度下即使在－15℃也不会结冰.

反应时检定亚硝酸过量的方法是用碘化钾淀粉试纸试验,一滴过量亚硝酸液的存在可使碘化钾淀粉试纸变蓝色.由于空气在酸性条件下也可位碘化钾淀粉试纸氧化变色,所以试验的时间以0.5-2s内显色为准.

亚硝酸过量对下一步偶合反应不利,所以过量的亚硝酸常加入尿素或氨基磺酸以消耗过量亚硝酸.

亚硝酸过量时,也可以加入少量原料芳伯胺,使和过量的亚础酸作用而除去.

(4)重氮化试剂的配制

1、在稀盐酸或稀硫酸中进行重氮化时,一般可用质量分数30%-40%的亚硝酸钠水溶液.

2、在浓硫酸中进行重氮化时,通常要将干燥的粉状亚硝酸钠慢慢加入到浓硫酸中配成亚硝酰硫酸溶液.

NɑNO2+2H2SO4→ON++Na++2HSO4-+H2O

重氮偶合反应条件

重氮化-偶合反应为芳香第一胺基的特征反应。

芳香族伯胺和亚硝酸作用（在强酸介质下）生成重氮盐的反应称为重氮化（一般在低温下进行，伯胺和酸的mol比是：1：2.5），芳伯胺常称重氮组分，亚硝酸为重氮化剂，因为亚硝酸不稳定，通常使用亚硝酸钠和盐酸或硫酸使反应时生成的亚硝酸立即与芳伯胺反应，避免亚硝酸的分解，重氮化反应后生成重氮盐。

重氮化法原理

重氮化反应的速度与酸的种类有关，在HBr中比在HCl中为快，在HNO3或H2SO4中则较慢，但因HBr的价格较昂，故仍以HCl最为常用。此外，芳香伯胺类盐酸盐的溶解度也较大。

重氮化反应的速度与酸的浓度有关，一般常在1～2mol/L酸度下滴定，这是因为酸度高时反应速度快，容易进行完全，且可增加重氮盐的稳定性。如果酸度不足，则已生成的重氮盐能与尚未反应的芳伯胺偶合，生成重氮氨基化合物，使测定结果偏低。

重氮化反应需要碱性吗

重氮化反应，是一种化学反应，是芳香族伯胺和亚硝酸作用（在强酸介质下）生成重氮盐的反应（一般在低温下进行，伯胺和酸的摩尔比是1：2.5）。

重氮化反应的机理是首先由一级胺与重氮化试剂结合，然后通过一系列质子转移，最后生成重氮盐。重氮化试剂的形式与所用的无机酸有关。当用较弱的酸时，亚硝酸在溶液中与三氧化二氮达成平衡，有效的重氮化试剂是三氧化二氮。当用较强的酸时，重氮化试剂是质子化的亚硝酸和亚硝酰正离子。因此重氮化反应中，控制适当的pH值是很重要的。芳香族一级胺碱性较弱，需要用较强的亚硝化试剂，所以通常在较强的酸性下进行反应。

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